I 1891 flyttede familien Stuckenberg til Frederiksberg og i 1894 til Lyngby, sammen med børnene Henrik (1890) og Niels Holger (1891), men de økonomiske problemer fulgte med hele vejen. Samtidig var trioen Stuckenberg, Jørgensen og Claussen på vej væk fra hinanden. Claussen opholdt sig 1892-1894 i udlandet, og Jørgensen var kommet på andre og religiøse tanker. Det kom til et brud mellem Jørgensen og de to andre, i Stuckenbergs tilfælde mest på grund af Ingeborg. Bruddet kan dateres præcist til søndag d. 27/1 1895, hvor Claussen og Jørgensen var på besøg i Lyngby (Lyngby-Bogen 1993, 121). Da mændene vendte hjem fra en spadseretur, var Ingeborg og Amalia Jørgensen kommet så grundigt op at skændes om Johannes, at Amalia og Johannes forlod huset. Ingeborg var så skuffet over Jørgensen, at hun gav ham følgende salut med på vejen: "Aa, Johs., jeg gad bryde dine Fingre itu, saa de aldrig mere skal kunne skrive en Linie!" (VS II, 20).

Når holdningerne var så skarpe, skyldtes det, at Ingeborg og Viggo var ateister, og på dette punkt var helt enige. De "delte den moderne radikale, såkaldte frisindede og ateistiske livsanskuelse, der vendte sig mod alle former for religiøsitet og i stedet dyrkede den individuelle personlighed." (Lyngby-Bogen 1993, 114). Det måtte naturligvis give gnidninger, når Johannes Jørgensen var på vej mod sin omvendelse til katolicismen i 1896. Og det var ikke kun Ingeborg, der gav sine følelser luft, også Stuckenberg lagde i et brev afstand til Jørgensen; på spørgsmålet om der findes en Gud, skriver han:

I Stuckenbergs notesbøger har han flere gange bedømt Jørgensen både som menneske og forfatter. De viser, at opgøret har været på vej igennem længere tid:

Det var ikke kun digterne der var på vej væk fra hinanden, også ægteskabet knagede på dette tidspunkt faretruende. I foråret 1893 havde Ingeborg forladt familien en kort periode, muligvis til fordel for maleren Albert Gottschalk (1866-1906). Hun vendte dog hjem, og i fællesskab skrev ægteparret Fagre Ord - En Mosaik, udgivet i 1895 i Viggo Stuckenbergs navn, og året efter udgav han Valravn, hvor første del var skrevet under krisen i 1893. I disse to bøger blev ægteskabet vendt og drejet, og det hjalp i en periode. Fagre Ord blev pænt modtaget og gav forfatterskabet et løft, men økonomien hjalp den ikke på.

I 1896 stiftede Stuckenberg bekendtskab med forfatteren Laurits Christian Nielsen (1871-1930), og de udviklede et venskab, der varede resten af livet. Da Nielsen i 1899 overtog ledelsen af Illustreret Tidende, fik Stuckenberg nærmest uhindret adgang til bladet. Han fik trykt alt, hvad han kunne overkomme at producere af poesi, prosa og anmeldelser, og det var nødvendigt af økonomiske hensyn. Til sin dagbog betroede Stuckenberg i 1898:

Men Stuckenberg var ikke mand for at få økonomien bragt i orden, han brugte pengene hurtigere end han tjente dem. Kreditorerne var jævnligt på besøg hos familien, der med frygt så frem til den første i hver måned. Han måtte ofte sælge ud af bøgerne på sin reol for at skaffe lidt ekstra kapital. Til sidst var han nået til sin indbundne udgave af Shakespeares samlede værker. Da han ikke havde penge til toget, måtte han gå fra Lyngby til København og sælge dem antikvarisk, og alligevel vendte han om aftenen hjem til Lyngby med forloren skildpadde og rødvin. Historien viser, at selv om pengene var små, levede Stuckenberg ikke fattigt, han gik nidkært op i sin ydre fremtoning og var gavmild over for venner og bekendte, der ofte var forbi huset i Lyngby. Det var blot mere end lærerlønnen kunne opretholde, og på hjemmefronten sled det på Ingeborg, der forsøgte at få økonomien til at slå til og samtidig holde kreditorerne hen.

Lige lidt hjalp alle forsøgene på at få gælden ud af verden, så i 1900 måtte familien af nød flytte fra Lyngby til gartnerboligen ved Sorgenfri Slot og dele pladsen med gartneren Hans Madsen og hustruen Clara. Til sidst var situationen så uholdbar, at der måtte ske noget. Digtsamlingen Sne udkom, på opfordring af Georg Brandes, i en særudgave på 150 eksemplarer, hvoraf Stuckenberg fik hele indtægten. I maj 1902 rejste Stuckenberg for første gang til udlandet i et par måneder, med støtte fra venner og bekendte, der så at han var kørt uhjælpeligt fast i Danmark. Flyvende Sommer og Sne havde slået hans navn fast som digter, og det var håbet, at et afbræk i hverdagen kunne bringe ham og familien på rette vej igen.

Lykken varede dog kort, hjemme i Danmark forlod Ingeborg for anden gang familien i slutningen af 1902, men vendte igen hurtigt tilbage. Det spændte forhold mellem ægtefællerne havde Stuckenberg sat ord på i digtet "Ingeborg" fra Sne, skrevet i 1898-1899.

Stroferne viser både hvor enerverende de kunne være over for hinanden, men også hvorfor de alligevel blev sammen igennem flere kriser. Det holdt dog kun til foråret 1903, da Ingeborg for tredje og sidste gang forlod hjemmet. Stuckenberg skrev d. 2/6-1903 til vennen L.C. Nielsen om bruddet:

Men det lykkedes ikke endnu en gang at finde harmonien, sammen med gartneren Hans Madsen rejste Ingeborg til New Zealand, hvor hendes bror boede. Det var hendes håb, at hun dernede kunne bygge en ny tilværelse op sammen med Madsen. Rejsen blev dog et mareridt for Ingeborg, der måtte arbejde for en familie i Auckland for at tjene lidt penge. Betingelserne i New Zealand viste sig at være sværere end derhjemme, og i 1904 købte Hans Madsen en returbillet - til sig selv. En desillusioneret Ingeborg begik selvmord d. 12/8 1904. I mellemtiden var Stuckenberg flyttet til Frederiksberg, og i oktober 1904 blev han gift med gartneres tidligere hustru Clara. Forholdet til Clara havde Stuckenberg indledt, allerede inden Ingeborg rejste. "Kærlighedsdigte" fra Sidste Digte er sandsynligvis tiltænkt hende:

Økonomisk var situationen dog uændret for Stuckenberg der nu tog sig af familiens to børn. I oktober 1905 blev han indlagt på Frederiksberg Hospital, hvor han døde d. 6/12 af nyrebetændelse, 42 år gammel. L.C. Nielsen samlede et udvalg af Stuckenbergs efterladte digte, sammen med digte der havde været trykt i diverse aviser, og i 1906 udkom Sidste Digte.